בלילה קר וחשוך בפברואר 1997 עשו שני מסוקים של צה"ל את דרכם מהמנחת שבמחניים לעבר הגבול כשעל סיפונם לוחמים שאמורים להחליף את חבריהם במוצבים שבלבנון. ממש רגע לפני שחצו את הגבול איבד טייס אחד המסוקים קשר עין עם המסוק השני ופגע בו. המסוק הנפגע נפל לקרקע בשאר ישוב ומיד אחריו גם המסוק השני. כל 73 החיילים, כולל צוות האוויר שהטיס את המסוקים, מצאו את מותם באסון הגדול ביותר מאז ומעולם שהיה בצה"ל.

תיכון הדרים איבד בתאונה הנוראה שניים מתלמידיו לשעבר: יפתח שלפוברסקי ומשה (שיקו) סבן.

באוקטובר של אותה שנה (1997), הגיעה הידיעה המרה שרונן חיון, אף הוא תלמיד "הדרים", נפל בלבנון כשהטנק בו נהג ספג פגיעה ישירה. הטיל חדר את הטנק בזווית היחידה שלא הייתה ממוגנת אז, פגיעה של אחד למיליון, שהספיקה להרוג את רונן כשיתר חבריו לצוות הטנק יוצאים כמעט ללא פגע.

ביולי 2010 התנגש מסוק של צה"ל שהיה באימון ברומניה בצלע הר. בין אנשי הצוות שמצאו את מותם באסון הנורא היה גם ליאור שי תלמיד תיכון הדרים. במרוץ השלישי, בשנת 2000, השתתף ליאור במרוץ ושנה לאחר מכן סיים בהצלחה קורס טיס והוצב כטייס מסוקים בטייסת ממנה יצאו שני המסוקים שהתרסקו באסון ב- 97'. בכל מרוץ ליאור היה מגיע לפני המרוץ או במהלכו ומספר לרצים על אסון המסוקים. ליאור הפך להיות לחלק מהמרוץ ולכן אך טבעי היה להוסיפו למפעל ההנצחה של התיכון ומהמרוץ ה- 14 המרוץ נקרא: מרוץ לשי"ר (ליאור, שיקו, יפתח ורונן).

ב-1 ביולי 2024, רס"ן (במיל') אייל אבניאון, תלמיד תיכון הדרים שהשתתף במרוץ ה- 20, סגן מפקד פלוגה בגדוד 121, חטיבה 8, נפל בקרב במרכז רצועת עזה, בן 25 בנופלו. איל היה חניך בפרויקט "יחדיו", שמכין את הצעירים לצבא באימוני כושר קרבי, שיעורי ציונות ומורשת. כמעט כל בוגרי הפרויקט הזה הופכים ללוחמים וקצינים. אריק אדיב הקים את הפרויקט לאחר נפילתו של חברו הטוב רס"ן ליאור שי, טייס מסוקים בחיל האוויר שנהרג באסון המסוק ברומניה בשנת 2010.

מהמרוץ ה- 28 נרוץ גם לזכרו של איל.

המרוץ הוא בן ארבעה ימים כשהיום הראשון מוקדש להכרת הנופלים, מבקרים ביחידותיהם הצבאיות ושומעים סיפורים עליהם. בשלושת הימים האחרים רצים התלמידים משאר ישוב שבצפון ועד תיכון הדרים שבהוד השרון בצוותי ריצה בהתאם ליכולת כשבממצוע התלמידים רצים כ- 10 ק"מ בכל יום.

חשוב לציין שהמרוץ עצמו הוא שיאו של תהליך שאורך כמה חודשים בהם מתאמנים התלמידים לקראתו.

מסורת קיום המרוץ נמשכה גם בקורונה וגם במלחמה מתוך תפישה ש"את המנגינה הזאת אי אפשר להפסיק", ומתוך הבנה שתהליך המרוץ וההנצחה מהווה נקודת שיא עבור תלמידי שכבת יב' הנוטלים בו חלק.